話が通じないなと感じるときに意識すること

「こいつ何言っても通じねぇー」とか「聴いてる？」と思うことは社会生活してれば幾らでも発生すると思います。または、会社やサークルなどで会話を途切れさせたり「あれ、俺浮いてる？」となったりすること。これも良くある事と思います。

そう言うときは大抵次のどれかに失敗していると思われます。自己まとめなので現状まとまりきっていないところもありますがアウトプットしておきます*1。

【前準備】相手を聴く姿勢にさせる

話を聞こうという姿勢になっていなければ話を理解することは出来ません。
話そうとしている題材についてと最終的な帰結点をある程度設定して同意した上で話をすることで回避が出来ます。
思い切って話の冒頭で「明日納品の設計書の問題点を解決したいから、意見が聴きたい。１時間だけいいかな？」などと切り出してもいいと思います。

これにミスすると、何を話しているのか何を決めればいいのか良く解らないまま話すことになり時間の無駄になります。
相手も「こいつ結局どうして欲しいんだ？」となり、理解どころではありません。

雑談などであれば、「なあなあちょっと聞いて」レベルでいいので相手とのチャンネルを開くという前準備をしておく必要があると思います。女性は結論を求めない会話をしたがることが多いですし、雑談程度であれば結論までは決めなくてもいいでしょうね。

【会話中】相手知識レベルへのアジャスト

ここが一番重要だと思います。
知らない単語や用語を並べて話をされても話を理解することは出来ません。
話をあわせようとしてくれる相手であれば、その知らない単語や用語を想像である程度埋めてくれますが、その場合更に悲劇的な「こちらが意図していない捉えられ方をする」可能性があります。
相手が何を知っていてどう話せばいいのか、これは相手の経験や知識に左右されますので、完璧なパターンというのはありません。ただ、学校教育内での経験であったりビジネス上で得られる知識、政治経済など共通認識などはありますので、そういったものを使うのが良いと思います。

誤解を恐れず言うと、オタクの人はこの辺のアジャストが苦手なように思います。オタクのコミュニティ内では知識の共有化がある程度なされているためアジャストする必要が無いから、というのが私の解釈です。
「ヤックデカルチャー！*2」とか「そうしろと囁くのよ。私のゴーストが*3」とか会話で使われても、意味が解らないのです。IT系であれば専門用語の羅列とか。そして、人は意味が解らない、理解できないものに対しては拒否反応か恐怖を覚えてしまう。なかなか理解しようとは思わないものです*4。

相手が何を知っているのかを知ること。どう言えば伝わりやすいのか。どう言いたいかではなくどうすれば伝わるのかを考える。
基本中の基本だと思われるかも知れませんが、これが出来ていないなあという人は多いです*5。

【会話後】相手の理解への認識のすり合わせ

相手が何をどう捉えたか、理解できたか出来てないかは重要な情報です。
理解できていないところはアジャストが出来ていない訳ですから、伝わらない表現や知識レベルを知ることが出来ます。そこを再度修正して話すことで、徐々に理解を深めてもらう。
教えるという立場であれば、相手に自分が話したことを説明してもらう、などするのがいいでしょう。
雑談であれば、相手のレスポンスからどう理解しているかを抽出して自分との認識のズレを確認する程度。

他にも、相手に質問して話しやすいようにお膳立てする、など細かい会話のテクニックはありますが、ここでは割愛します。
ややビジネストークに寄った感じですが、通常の雑談でも意識して置いたほうがいいと思います。特に、相手の知識にアジャストできる人は話が上手いことが多いです(僕もそうでありたい・・・)。

というわけで、一旦のまとめはここまで。意見や他に気をつけたほうがいいことなど有ればどんどん教えてください！